【高校化学】アミノ酸 5つの検出反応

2019.12.26|江本の化学勉強法シリーズ


アミノ酸の検出反応は絶対に覚えておかないといけない。

全部で5つ。この5つをしっかり覚えよう。

 

「ニンヒドリン反応」⇒ アミノ酸、タンパク質がある!
 

ニンヒドリン水溶液を加えて加熱。赤紫~青紫色になる。ペプチド結合していないアミノ基(-NH2)と反応するのでアミノ酸やタンパク質の検出に利用されている。

 

「ビウレット反応」⇒ トリペプチド以上 のアミノ酸がある!
 

水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えると赤紫色に呈色。Cu2+と錯イオンをつくる。トリペプチド以上(ジペプチド結合以上)のポリペプチド(10個以上のアミノ酸が縮合したもの)の検出反応として利用されている。

 

「キサントプロテイン反応」⇒ ベンゼン環をもつアミノ酸(フェニルアラニン、チロシン)がある!
 

濃硝酸を加えて加熱すると黄色になり、アンモニア水を加えると橙黄色になる。ベンゼン環がニトロ化されるため、ベンゼン環をもつアミノ酸が含まれていることがわかる。

 

「硫黄の検出」 ⇒ 硫黄(S)をもつアミノ酸(メチオニン、システイン)がある!
 

水酸化ナトリウムと加熱後、酢酸鉛(Ⅱ)水溶液で硫化鉛(Ⅱ)PbSの黒色沈殿を生じれば硫黄(S)が存在するとわかる。
 

システイン内の硫黄は脱離しやすいため、この方法での検出は可能だが、メチオニン内の硫黄はシステイン内の硫黄に比べると脱離しにくいため金属Naを用いる必要がある。NaOHを用いた簡便な方法では試料中の硫黄は完全に検出することは不可能。
 

「窒素の検出」
 

水酸化ナトリウムと加熱。アンモニアが発生することから窒素Nが存在することがわかる。(赤色リトマス紙を青変)

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