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「有機化学で最も大切な単元はなんですか？」

 

と聞かれた時に、私は「アルコールの酸化」と答える。

 

下記のような問題を見たことがあると思います。しかも頻繁に。

 

これは絶対に解けなきゃいけない問題です。

 

＜問題＞

 

C₃H₈Oの化学式を持つ化合物A,B,Cがある。それぞれに金属ナトリウムを加えたところAとBは反応して水素を発生したが、Cは反応しなかった。またＡを酸化すると化合物Dが、Bを酸化すると化合物Eが得られた。また、Dは銀鏡反応を示したが、Eは示さなかった。

 

化合物A～Eの名称を答えよ。

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さて、この問題を解くために必要な知識は下記の通りである。

 

・アルカンOの異性体は「アルコール」と「エーテル」

 

・アルコールと金属ナトリウムの反応

 

・アルコールの酸化

 

・銀鏡反応

 

C₃H₈Oの化学式・・・この時点で「アルカンO」であることに気づき、化合物A,B,Cは「アルコール」か「エーテル」であることに気づかなければならない。「アルコール」と「エーテル」は構造異性体の関係にある。

 

金属ナトリウムと反応したのは化合物Aと化合物B・・・このことから化合物Aと化合物Bは「アルコール」であることが決定する。

 

金属ナトリウムと反応しなかったのは化合物C・・・このことから化合物Cはアルコールではなく「エーテル結合」を持つ化合物であることがわかる。

 

化合物A（アルコール）　⇒　化合物D（銀鏡反応あり）

 

このことから化合物Dは「アルデヒド基（-CHO）」を持つことがわかる。

 

ここで逆算。化合物Aを酸化して化合物Dがアルデヒド基を持っているということは、Aが「第１級アルコール」であることが判明。

 

化合物B（アルコール）　⇒　化合物E（銀鏡反応なし）

 

「酸化反応が起こった」という事実から化合物Bが「第３級アルコール」の可能性は消える。

 

化合物Eはケトンであり、Bは「第２級アルコール」であるとわかる。

 

＜アルコールの酸化＞

 

１級アルコール　⇒　アルデヒド　⇒　カルボン酸

２級アルコール　⇒　ケトン　⇒　×

３級アルコール　⇒　×

 

よって

 

化合物A・・・1-プロパノール（第１級アルコール）

 

化合物B・・・2-プロパノール（第２級アルコール）

 

化合物C・・・エチルメチルエーテル

 

化合物D・・・プロピオンアルデヒド（プロパナール）

 

化合物E・・・アセトン（2-プロパノン）